El Origen de la ciudad de Toledo se vuelve mitológico desde la perspectiva romana. Siendo numerosas leyendas las que atribuyen a Hércules su fundación.

Pero lo cierto es que en el año 193 A.C. las legiones romanas al mando del Pretor Marco Fluvio Novilator conquistan la ciudad casi sin resistencia. Para los romanos Toledo era una ciudad pequeñita pero bien fortificada debido al cauce del rió.

Prueba del paso de los Romanos por Toledo son por ejemplo el monumental circo romano de 420 metros de largo, que aun subsiste en la ciudad. O el ingenioso acueducto para abastecer la ciudad de agua del que hoy solo quedan restos a cada lado del río. Aunque aún subsisten numerosas ruinas que delatan la presencia de estos en Toledo, como por ejemplo una alcantarilla romana enfrente de la puerta del sol, o como último descubrimiento una fuente enfrente de la estación de trenes en el paseo de la Rosa cuyo objetivo era dar la bienvenida a los viajeros.

Por último como prueba del urbanismo romano, queda patente en la única calle de origen romano que conserva la estructura de entonces la calle "ALFILERITOS".